与杜月笙、黄金荣不同的是，张啸林喜交军阀，崇慕权势，嗜财逐官不择手段，有奶便是娘。当上海沦陷后，张啸林顺理成章地上了日伪的船。因此，张啸林成为“三大亨”中下场最惨的一人，也就不足为奇了。
杜月笙是中国近代史上最富传奇性的人物之一。这不仅在于他以一个乡下孤儿，单枪匹马闯荡上海滩，由一个三餐无继的小混混，摇身一变成为了威震上海滩的大亨、阔佬；还在于他发迹之后，俨然已由黑道流氓“脱胎换骨”，而成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，其势力已渗透到军政界、金融工商界、文化界等多个领域的最高层。
发迹，杜月笙靠的是黄府当差巧钻营——以帮会、租界为后盾，以“土”为资本，长袖善舞“拜四方”，总统政客上下通吃，一掷万金了无吝色。于是，黑白两道玩弄于股掌之中；“闲话一句”，上海滩没有“杜先生”摆不平的事。