然而，在荡魔时期，山外修士被天下修士围剿时，他面对某一个人时，经历了人生第一次失败。
林敢笑以为他在那时便死了，直到看见李梦舟，才明白，他一直都活着，但也正因李梦舟站在这里，也同时让得林敢笑明白，他终究还是死了，却在世间留下了一些东西。
山外修士自然皆是从世间山河里走出来的，虽充斥着各种各样的原因，但多数是为了变强且得到永生。
林敢笑便曾是资质很差的人，在修行道路上摸爬滚打，没有半点长进，直到遇见那个人，去了山外，他才有了帝君的名头，也打破了五境的壁垒，俯瞰天下弱小修士，高高在上，那是他从前想都不敢想的事情。
而他也曾询问过那从药王谷走出来的天才，为何来到山外。
对方给予他的回答，是因见了太多人间疾苦，哪怕他是一名药师，有着救人的本事，但也有些人是他救不了的，而且他终究会死，他很喜爱药师这个身份，便不想死掉，也不能去想象在他死后，得不到救治的人痛苦挣扎的画面。